Fue una gira controvertida sobre todo por su yuxtaposición de catolicismo y sexualidad, que recibió criticas muy diversas, pero sobre todo positivas. En 2006, la revista Rolling Stone la definió como una "extravagancia elaboradamente coreógrafiada, sexualmente provocativa" y la proclamó "la mejor gira mundial de 1990".
El diseñador de moda francés Jean-Paul Gaultier realizó los trajes para el tour, incluyendo el sujetador de cono ahora famoso. Partes de traje adicionales fueron diseñados por Marlene Stewart, que antes había trabajado con Madonna en Who's That Girl Tour de 1987.
El director Alek Keshishian capturó más de 250 horas en video de Madonna y su compañía durante la gira. Este metraje fue corregido y lanzado a los cines titulado como "Truth or Dare" (Verdad o desafío, titulado "En la Cama con Madonna" fuera de Estados Unidos).
Canciones interpretadas
- "Express Yourself"(Contiene elementos de "Everybody")
- "Open Your Heart"
- "Causing a Commotion"
- "Where's the Party"
- "Like a Virgin"
- "Like a Prayer" (Contiene elementos de "Act of Contrition")
- Medley: "Live to Tell"/"Oh Father"
- "Papa Don't Preach"
- "Sooner or Later"
- "Hanky Panky"
- "Now I'm Following You"
- "Material Girl"
- "Cherish"
- "Into the Groove"
- "Vogue"
- "Holiday"
- Medley: "Family Affair"/"Keep it Together"
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